Num campo de reduzidas dimensões, as duas equipas envolveram-se num jogo bastante disputado, com predominância para os locais nos primeiros 20 minutos do encontro, em que viriam a marcar dois golos quase de rajada, aos 12 e 15 minutos por Didi e Seba. Reagindo de imediato, os encarnados conseguiram impor o seu jogo, com lances bem elaborados, sobretudo pelos flancos, com cruzamentos constantes, mas que eram sustidos pela bem concentrada defesa de Sintra. No entanto, o golo acabaria por surgir para os encarnados, quando Dani Matos num livre direto reduziu para 2-1, numa altura em que faltavam dois minutos para o final do primeiro tempo.
Na segunda parte, o Benfica e Castelo Branco lutou com várias adversidades, desde o antijogo dos homens de S. Pedro de Sintra, às entradas mais duras do adversário, nem sempre punidas pelo árbitro da partida. Apesar de jogar com mais um elemento, dado que os locais ficaram reduzidos a 10 unidades por expulsão de César, os visitantes não conseguiram concretizar as oportunidades deparadas até final. No entanto, os encarnados mereciam pelo menos o empate, num jogo em que o árbitro resolveu apenas dar quatro minutos de desconto de tempo, uma surpresa para quem viu a partida.

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